Landon, un bărbat bogat și de succes, se îndrăgostește de Delphine, sora celui mai bun prieten al său. Intrigat de stilul ei unic și de personalitatea ei hotărâtă, Landon decide să o abordeze pe Delphine la o petrecere a unei frății. El pierde intenționat un pariu pentru a avea o scuză pentru a se reîntâlni cu ea. Delphine, o femeie deșteaptă și timidă care are un program de întâlniri pentru fete deștepte și timide, este surprinsă să-l vadă pe Landon, dar în cele din urmă acceptă să-l lase să treacă prin programul ei. Landon plănuiește să cucerească încet-încet inima lui Delphine și să o facă a lui.